提起有“三百年幫會第一人”、“上海皇帝”之稱的杜月笙，人們頭腦中就出現上海灘流氓大亨的形象來。本文著重探討其鮮為人知的四個側面，使其歷史形象更為豐滿些。
一、重視文化
杜月笙曾這樣回憶童年：“當時一個月學費只有五角錢，可惜因為家裏實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，只好停學。”失學兒童的痛苦經歷，讓他永生難忘。他雖是粗人出身，但很看重文化。成名後，他一直在努力提高自身文化修養，門廳高懸對聯“友天下士，讀古人書”，時時鞭策自己。然而畢竟識字少，無法去“讀”，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習歷史知識和古人的處世方式；他勤練書法，簽名寫得相當漂亮；他非常注重儀表文明，不論天氣多熱，長衫最上面一顆紐扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。
杜月笙還廣結名流，許多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士釗、楊度、江一平、鄭毓秀、秦聯奎、陳群、楊雲史、楊千裏等，都是他的尋常座上食客，連名震天下的大教育家黃炎培也是他的好友。
文化的熏陶，使杜月笙的整個氣質脫胎換骨。著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說，他原本以為此人定會是青面獠牙，見了面才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。
二、重視教育
杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁他們沾染煙賭娼。兒子杜維藩高中時一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。其八子三女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家。杜月笙還在法租界善鐘路創辦了一所正始中學，親任董事長，聘陳群任校長；並在老家浦東耗資十萬元建起“浦東杜氏藏書樓”，附設學塾……
三、積極抗日
抗戰開始後，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。僅月余時間，杜月笙主持的籌募會就籌集到救國捐款一百五十余萬元，有力地支援了前方的抗戰。他籌集了大量毛巾、香煙、罐頭食品用以勞軍。“八一三”抗戰後期，他得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品時，僅用了一天時間即向謝團送去了二十萬個餅。他主動將杜美路的私宅借給財政部“勸募委員會”作辦公地點，發動與組織上海各界力量認購了救國公債七千五百萬元，幾乎佔全部發行量的六分之一。杜月笙還弄到一些軍中急需的通信器材、裝甲保險車送給中共將領，並應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從荷蘭進口的一千套防毒面具，贈送給晉北前線的八路軍將士使用。
杜月笙還直接參與了部分軍事行動。“八一三”抗戰爆發後不久，戴笠奉蔣介石之命與杜月笙合謀，利用幫會組織蘇浙行動委員會。在蘇浙行動委員別動隊的五個支隊中第一、第二、第三支隊的司令均是杜月笙的門生，支隊成員中有不少是因幫會關係而被拉去參加的。上海淪陷後，蔣介石為了阻止日本海軍大規模溯江西侵而提出了封鎖長江的計劃。杜月笙顧全大局，率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江面鑿沉。在杜月笙的帶領下，其他輪船公司也紛起響應，鑿船沉江，阻塞了長江航道，遲滯了日軍的進攻。
國民革命軍撤出上海前，上海市各界抗敵後援會曾召開國民對日經濟絕交委員會成立大會，通電全國組織對日經濟絕交執行機關。杜月笙等二十七人被推選為絕交委員會執行委員。10月19日上海銀行業根據絕交委員會的決議通知各行莊停止對日匯兌證券交易時，杜月笙主持的中匯銀行、中國通商銀行等單位一體照辦。
上海淪陷後，杜月笙仍以市各界抗敵委員會負責人的身份在租界內堅持了一段時間。他曾不惜巨資買了不少中共黨組織設法出版的《西行漫記》、《魯迅全集》等進步書籍，燙上“杜月笙贈”的金字送給租界內的各大圖書館，為廣大市民提供抗日救亡的精神食糧。接下來，杜月笙拒絕日本人的拉攏，于1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續開展抗日救亡工作，從事情報、策劃暗殺漢姦等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢姦、偽上海市長傅筱庵。杜月笙主持的上海敵後工作統一委員會採取各種辦法迫使上海資產階級的頭面人物虞洽卿等人離滬赴渝，制止了黃金榮公開出任偽職，並成功地策反高宗武、陶希聖脫離了汪精衛漢姦集團……
四、看淡金錢
1949年後，杜月笙想去法國，希望蔣介石給他辦護照。老蔣說，護照可以辦，先交十五萬美元手續費。杜月笙仰天長嘆，才明白天下最狠的流氓原來不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年來別人寫給他的各種欠條，全部予以燒毀，並告誡後人不得追討余債。其中光是王新衡就欠了杜月笙五百根金條，還算是少的。杜月笙去世時，只留下了十萬現金，每個老婆各拿一萬，兒子一萬，未嫁的女兒六千，已經出嫁的四千。據其女杜美如說，杜月笙去世前說的最後一句話是：“我沒希望了，你們還有希望，中國還有希望。”
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